Грег Хеффли – амбициозный ребенок с активным воображением, который мечтает стать богатым и знаменитым. Проблема в том, что сначала он должен выжить в средней школе.

Грег Хеффли идет в школу после летних каникул. Все, чего он хочет сейчас, — стереть последние три месяца из памяти своего старшего брата, Родрика, который узнал о Греге одну очень постыдную вещь. Грег понимает, что Родрик готов рассказать всему свету об этом позоре и готов на все, чтобы этого не случилось.